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三乙酰氧基硼氢化钠

2025-09-20 15:25:46

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三乙酰氧基硼氢化钠】三乙酰氧基硼氢化钠(Sodium Triacetyloxyborohydride),简称STAB,是一种在有机合成中广泛应用的还原剂。它在温和条件下能够选择性地将醛和酮还原为相应的醇,尤其适用于对酸敏感的化合物体系。由于其良好的稳定性和操作简便性,三乙酰氧基硼氢化钠已成为现代有机化学实验室中的重要试剂之一。

以下是对该化合物的基本信息和应用特点的总结:

三乙酰氧基硼氢化钠基本信息表

项目 内容
化学名称 三乙酰氧基硼氢化钠
英文名称 Sodium Triacetyloxyborohydride
分子式 C₆H₁₃NO₃BNa
分子量 约 182.06 g/mol
外观 白色至类白色粉末
溶解性 可溶于乙腈、乙醇等极性溶剂,不溶于水
稳定性 在干燥条件下较为稳定,遇湿易分解
用途 用于醛、酮的选择性还原,常用于药物合成及精细化学品制备
特点 反应条件温和,选择性好,副产物少

应用与优势

三乙酰氧基硼氢化钠的主要优势在于其反应条件温和,通常在室温或稍加热的情况下即可进行反应,且对酸碱环境具有一定的耐受性。相比传统的还原剂如硼氢化钠(NaBH₄),它在还原醛和酮时表现出更高的选择性,特别是在处理含有多个官能团的复杂分子时,可以有效避免不必要的副反应。

此外,由于其结构中含有三个乙酰氧基,使得它在反应过程中能够缓慢释放活性氢,从而延长反应时间,提高转化率。这使其在某些需要控制反应速率的应用中更具优势。

注意事项

尽管三乙酰氧基硼氢化钠具有诸多优点,但在使用过程中仍需注意以下几点:

- 避免接触水分,防止其迅速分解;

- 操作时应在通风良好的环境中进行,以减少吸入风险;

- 应储存在阴凉、干燥处,远离强氧化剂和酸性物质。

综上所述,三乙酰氧基硼氢化钠作为一种高效的还原剂,在有机合成领域中扮演着重要的角色,尤其适合于需要高选择性和温和反应条件的合成过程。

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